Ressam Hans Holbein, 16. yüzyılda 8. Henry'nin evlenecek uygun bir aday bulabilmesi için ülkeyi gezdi ve krala tanıtmakla görevlendirildiği kadınların portrelerini çizdi. Ressam hakkında "16. yüzyılda Tudorlar için bir Tinder yarattı" deniliyor.
Alman ressam Hans Holbein çizdiği gerçekçi portrelerle döneminin en ünlü ressamlarından biriydi. İngiltere'de Tudor hanedanı için çalışan Holbein, uzun mesafeli tanıtım hizmetine başladı. Danimarkalı Christina gibi Kral'ın evlenmek isteyebileceği uygun kadınları resmeden ünlü ressam tarihin akışını etkileyen önemli isimlerden. Holbein 16. yüzyılda bu kadar gerçekçi saray portreleri çizmeseydi, tarihe yön vermiş kişilerin pek çoğu birer isimden ibaret olabilirdi. Holbein'in eserlerinin sergilendiği Royal Collection's sergisi küratörü Dr. Kate Heard, "Hakkında çok fazla okuduğumuz isimlere Holbein çizdiği portrelerle birer yüz veriyor." dedi.
Holbein İngiltere'ye pek çok saray entrikasının ilkleri yaşanırken geldi. Kralın Anne Boleyn'e olan yasak aşkı ve Roma'nın Aragonlu Katherine'den boşanmasına karşı çıkması, hükümdar ile Kilise arasındaki güç dinamiğinde radikal bir değişimi tetiklemek üzereydi. Görüşleri 8. Henry ile çelişenler vatana ihanetten yargılanma tehlikesiyle karşı karşıyaydı. Bu çalkantılı zamanda hayatta kalmak, gözlerinizi ve kulaklarınızı açık tutarken ağzınızı sıkıca kapalı tutmak anlamına geliyordu.
Almanca konuşan sanatçı, yurt dışında stratejik ittifakların kurulmasında önemli rol oynadı. Çalışmalarının benzersiz gerçekçiliği, onun hükümdarın çöpçatanı gibi hareket etmesine neden oldu. Tudor'ların bir nevi Tinder'ı olarak görevlendirildi. Tahtın geleceğini korumak ve yurtdışındaki potansiyel düşmanlarla ailevi bağlar kurmak amacıyla Avrupa'daki potansiyel eşlerin portrelerini çizmekle görevlendirildi.
8. Henry'nin üçüncü eşi Jane Seymour'un ölümünden sonra 16 yaşındaki Danimarkalı dul Christina'nın bir portresini yapmak için onu görevlendirildi. Bu resim, yeni bir gelin ararken Kral'ın ilgisini çekti ancak evlilik siyasi nedenlerden dolayı gerçekleşmedi.
Daha sonra Holbein, her ikisi de 8. Henry'nin 4. eşi olmaya aday olan Cleves'li Anne ve küçük kız kardeşini resmetmek üzere gönderildi. Onları aslına sadık bir şekilde tasvir etmesi talimatı verildi. Holbein'in ifadesiz yorumu belli bir sadeliği ima etse de, ortaya oldukça sıkıcı bir Anne portresi çıktı. Kral isteksiz bir evlilik gerçekleştirdi ancak çok geçmeden evliliği feshetmek ve fiyaskodan sorumlu tuttuğu Cromwell'i idam etmek için bahaneler buldu. Holbein'in bu gelişmelere rağmen hayatta kalması onun 8. Henry için vazgeçilmez olduğunu gösteriyor.