Galler Prensesi Diana ve avukat ve gazeteci John Fitzgerald Kennedy Jr. arasında gerçekleşen toplantının detayları, 30 yıl sonra gün yüzüne çıktı. Gizlilik içinde gerçekleşen bu buluşma, zamanın en ünlü ikilisinin arasındaki özel anların kapısını aralıyor.
1995 yılında Prenses Diana ve John F. Kennedy Jr. dönemin en yakından takip edilen iki kişisiydi, dolayısıyla ikisi arasında gizli bir görüşme ayarlamak hiç de kolay bir iş değildi.Ancak Diana'nın New York'a yaptığı kısa bir gezi sırasında ilgili çalışanlarının düzenlemeyi başardığı şey tam olarak buydu; bu gezinin ayrıntıları büyük ölçüde gizli tutulmuştu. Ta ki şimdiye kadar.
Toplantı başlangıçta, yeni ayrılmış Diana'yı dergisi George'un kapağında yer almaya ikna etmeyi uman JFK Jr.'ın isteği üzerine ayarlanmıştı . Ancak Kennedy'nin hayatını detaylandıran yeni bir biyografi, Prenses'in buluşmayı kabul etmesinin gerçek nedenlerin daha farklı olabileceğini ortaya koydu.Kennedy'nin eski özel kalem müdürü RoseMarie Terenzio ve Liz McNeil tarafından kaleme alınan "JFK Jr: An Intimate Oral Biography" adlı kitap için söz konusu toplantıdan bahseden Spencer'ın özel sekreteri Patrick Jephson, "Toplantının yapılacağı hiçbir zaman kamuoyuna açıklanmadı, bu da aslında olayı oldukça eğlenceli hale getirdi" dedi.
Jephson "Diana bunun gizli kalmasını istedi, çünkü harika bir dedikodu hikayesinin tüm özelliklerini taşıyordu, değil mi?" diye konuştu. Boşanma aşamasında olan prensesin o zamanların gözde bekarı olan JFK Jr. ile buluşmasının ilgi çekici olacağını söyleyen Jephson "Diana'nın JFK ile ilgili herhangi bir romantik düşüncesi yoktu, ancak yine de onunla tanışmak istiyordu. Sanırım bunun bir nedeni de York Düşesi Sarah Ferguson'un Kennedy'ye aşık olması ve Diana'nın Düşes'e karşı üstünlük sağlamak istemesiydi" dedi.
Kennedy'nin eski yönetici asistanı ve George dergisinin özel kalem müdürü RoseMarie Terenzio, Diana'nın Carlyle Otel'de konakladığı bir hafta içi öğleden sonra, Prenses ile dergi kapağı için bir toplantı ayarladığını yazdı. O dönemde büyük endişelerinin olduğunu dile getiren Terenzio "Ön kapıdan mı girmeliydik? Çünkü Diana ilişkisi olduğuna dair dedikodular çıkabilir' diye düşünüyorduk. Prenses ve JFK, o dönemde gezegendeki en ünlü iki insandı" şeklinde devam etti. Sonunda Kennedy, paparazzilerden kaçarak fark edilmeden ön kapıdan içeri girmeyi başardı. Patrick Jephson, Kennedy ile otel barının dışında buluştu ve onu "oldukça karanlık bir geçit" aracılığıyla Diana'nın konakladığı çatı katına götürdü.
Jepson, "Kennedy çok zekiydi. Diana da zekiydi. Bu bir iş toplantısıydı. Kennedy, karşısında oturan güzel kadına hayranlık duyuyor gibi görünüyordu. Kesinlikle en iyi tavrını takınmıştı. Sandalyesinin kenarına oturdu ve gergin bir şekilde Prenses'e baktı. Diana çok soğukkanlıydı ve neşeliydi, güler yüzlü ve misafirperverdi" ifadelerini kullandı. JFK Jr., dergi kapağı için Prenses'e teklifini sundu, ancak Diana bunu saygıyla reddetti diye konuşan Jepson, "İkili, buna rağmen kendilerine ayrılan sürenin sonuna kadar konuşmaya devam etti. Ne konuştuklarını tam hatırlamıyorum" dedi. Diana'nın John'u dünyanın geri kalanının gördüğü gibi görmediğini belirten Jepson "Onu büyük, ünlü, yakışıklı bir adam olarak görmyordu, bence onu oldukça savunmasız görüyordu, çünkü John halk içinde büyümüştü. Onda, göz önünde yaşamanın ve kime güveneceğini bilmenin zorluğunun bir kurbanını gördü. Ve bence bu aralarında bir bağ yarattı" dedi.
Terenzio, Diana ve JFK Jr'ın iletişim halinde kaldıklarını ve iki yıl sonra Kennedy'nin Prenses'ten tekrar bir röportaj istediğini de açıklayarak; "Prenses, bu teklifi reddetmek zorunda olduğunu ama zamanı geldiğinde Kennedy ile iletişime geçeceğini söyledi" dedi.Galler Prensesi Diana Spencer 1997'de, John Fitzgerald Kennedy Jr. ise 1999'da hayatını kaybetti.